매사 똑 부러지고 당당한 중소기업 CEO 김지은(녀 / 44)씨. 누구에게 무슨 말을 해도 사무적, 용건만 간단히 스타일인 지은 씨는 누구에게 무슨 말을 해도 딱딱 부러진다. 그런 그녀를 말도 안되는 애교쟁이로 만드는 사람이 있으니 남자친구 이우빈(32)씨다. 언뜻 보기엔 비슷한 연배로 보이기도 하지만 그들은 띠동갑, 지은 씨가 연상이다. 그러나 언뜻 보이겐 나이차이가 크게 느껴지지 않는데다 우빈씨는 터프하고 지은 씨는 여성스러운 탓에 두 사람은 띠동갑 같지 않은 귀여움이 물씬 묻어나는 커플이다. 두 사람의 만남은 2년 전, 지은씨가 성폭행을 당할 뻔한 걸 우빈씨가 구해주면서다. 그 후 지은 씨는 트라우마가 생겨 어두운 골목을 무서워하고, 이걸 아는 우빈씨는 항상 그녀를 지켜주려 노력한다.

그러던 어느 날 우빈 씨의 형, 이우철(44세)가 동생이 지은씨와 사귄다는 걸 알게 되고... 형은 이상할 정도로 격렬하게 동생의 연애 상대를 반대한다. 알고 보니 우철씨는 지은씨와 오랫동안 사귀던 사이. 일 때문에 결혼을 미루는 지은씨 때문에 두 사람은 헤어졌다. 하필 자신과 사귀던 여자가 동생과 사귀게 되었으니 형 입장에서는 기함하고 쓰러질 일. 이 사실을 알게 된 지은은 우빈에게 이별을 고한다.

지은을 떠났지만 우빈은 도저히 지은을 잊지 못하고, 지은은 지은대로 우빈의 빈자리를 크게 느끼는데. 과연 두 사람은 다시 사랑할 수 있을까?

성공한 골드미스 지은 씨와 그보다 열두살 어린 터프가이 우빈 씨 커플.

그런데 지은 씨의 20년 전 추억이 생각지도 못한 장벽이 되었다!

열두살 띠동갑도 개의치 않던 커플에게 다가온 위기! 두 사람은 과연 다시 함께 할 수 있을까?